VPNサーバを仮想マシン上に建てようとしてハマった話

再現環境

• 仮想マシンのホスト : VMware vSphere Hypervisor ESXi
• 仮想マシンのゲストOS : Ubuntu Server 16.04
• VPNサーバ : SoftEther vpnserver (OSS版)
• VPNクライアント : macOS Sierra 10.12.2

設定

• 仮想マシンのホストのネットワーク設定をプロミスカスモードにする。

(設定自体は大して難しくもないGUIなので省略)

理由

• ゲストOSにVPNサーバを建てると、内部に仮想HUBを持つ。

• ホストOSはゲストOS以外宛のパケットを弾いてしまうため、通信に失敗していた。

• プロミスカスモードにすることで、OS以外宛のパケットがゲストOSに到達し、VPNを通過できるようになった。